- В 1991 году педагоги Новосибирска, решили, что "Учитель года" - это один из модных в те годы конкурсов красоты. Будучи в полной уверенности в том, что их ожидает дефиле, они отказались участвовать в конкурсе под предлогом отсутствия модных купальников.
- Финалисту конкурса – 1992 преподавателю музыки Детгородковской средней школы Волоколамского района Московской области Артуру Зарубе Департамент образования Москвы подарил белый рояль.
- В 1996 году в списках участников были претенденты с фамилиями Макаренко и Крупская. Забавно, что громкие фамилии не помогли им выиграть конкурс.
- Один из конкурсантов 1998 года Александр Семенов, чувашский учитель рисования, подарил столичному градоначальнику Юрию Лужкову свою картину. Оказалось, что Александр не только пишет полотна, но и на собственные средства строит художественную школу в родном селе.
- Министр образования Карелии Александр Селянин – лауреат конкурса "Учитель года России – 1999". Впрочем, для многих финалистов конкурс стал толчком в развитии карьеры.
- В 2001 году победителем стал учитель с неоконченным на тот момент высшим педагогическим образованием Алексей Валентинович Крылов. Преподаватель технологии из города Екатеринбурга пришел в школу после завода и прибыльной работы на собственном частном предприятии, чтобы на уроках научить своих воспитанников… изобретать.
- Среди финалистов конкурса "Учитель года России" разных лет сложились 4 семейные пары.